Help debugging...

Question

Hey everyone, 

I'm pretty new to all this stuff so I'm not even sure if what I am trying to accomplish is even possible.  
I would like to know if there is a way to debug an application such that it will just automatically 
stop execution when the "issue" occurs.

The situation:
I have an application that starts a timer during the loading of the main form.  Very randomly, upon 
launching the application the timer does not start.  I am trying to determine at what point the app
is failing and what is causing the timer to not start.  I have tried using breakpoints but can't seem
to narrow it down.  What's really weird is that I may be able to start the application successfully
15 times and but then the 16th time the timer doesn't start.  Other times it will fail after only 2 or
3 attempts.  there doesn't appear to be any rhyme or reason to the behavior.  Does anyone have
any ideas of how I can better troubleshoot this issue???

Thanks,
Bob